百间楼位镇东北侧，沿老运河东、西两岸建造。相传是明代礼部尚书董份为他家的奴姆仆人居家而建。始建时约有楼房百间，故称”百间楼”，这一名称一直保存至今。    
   整条街房舍连排，侧墙相接。其特色是依河立楼，顿河道蜿蜒逶迤，有石桥相连。楼房为传统的乌瓦粉墙，形成由轻巧通透的卷洞门组成的骑楼式长街。
    房舍间山墙高耸，有做成云头；有做成观音兜式；也有做成三叠马夹墙式，高低错落，自墙黑瓦。沿河街屋黑瓦之下，民革梗楼窗，底屋多有披檐，又一层黑瓦，再下是桂廊河沿，轻巧通透，洋隘着水乡民居的灵气。
    房舍最集中的一段是河东岸的莲花桥到长桥，房屋较为整齐，密密扎扎地布满了河岸。白墙、青瓦、沿廊、河埠、花墙、卷门、廊檐、河水流淌，船只往来，呈现出一派典型的江南水乡特有的风光。
    河西岸在40年代，遭日本军队飞机轰炸，损毁严重，几经修整，仍逊色于昔日风采。
    百间楼河道原是运河，通湖州和乌镇、苏州、南浔的物资均从这条河运出。元未筑城墙，成为城壕的一段，沿河大多为货栈、店铺，沿岸筑成整齐的条石驳岸，岸边河马林立，以便船只停靠，装御货物。沿河是长街，沿街房屋太多为前店后宅。大户人家均住宅三至四避，一般人家为一个天井的两进屋。

百间楼是至今为止保存最为完整，并留有传统风貌的沿河居民群落。全长400余米，距今已有400多年历史。